Внук писательницы Антонины Голубевой (второй жены известного советского актёра Сергея Филиппова), сын инженера и физика, изобретателя радиолокатора Владимира Тропилло.

В 1970-х годах знакомится с советскими рок-группами, организовывает концерты и записи Андрея Макаревича группы «Машина времени», параллельно осваивая азы звукозаписи. В 1979 году организует, при технической и организационной поддержке Владимира Васильевича Кашинского, одного из руководителей и организаторов Дома пионеров и школьников Красногвардейского района Санкт-Петербурга, в этом же «Доме пионеров Красногвардейского района» (сегодня — ЦДЮТТ «Охта») кружок звукозаписи, пользуясь аппаратурой, списанной с «Мелодии». В первой половине 1980-х записывает в своей неофициальной студии «АнТроп» альбомы таких групп, как «Аквариум», «Зоопарк», «Кино», «Странные игры» «Алиса», «Телевизор», «Ноль» и организует концерты. Иногда выступал в качестве музыканта и на подпевке при записях альбомов. Как правило, всё происходило без какой-либо оплаты, то есть ни Тропилло не платил музыкантам, ни музыканты не платили ему за запись в его студии.