Не помню каких-то проблем из-за того, что русская Винда. Вот среды разработки обычно использовал на английском, потому что бывают кривые переводы и бывает не поймёшь,что означает то или другое. То же самое документация или учебные страницы на сайте MS (в принципе и на других). Бывало, откроешь страницу, она автоматом на русском, читаю, вообще непонятно в каком-нибудь месте, переключился на английский, оказывается перевели на русский неправильно или как-то странно. Проще на английском читать.