Так если денег хватает и есть желание, то может просто поехать? :)

На Кубу можно слетать. Хорошее море (по детским воспоминаниям, не знаю, как сейчас расценил бы), для развлечений есть какие-то места на экскурсию съездить, та же Гавана как минимум. Виза вроде не нужна.

Страна нищая, да. Но для иностранных туристов там как бы резервация (со знаком плюс в отношении комфорта). Читал, что там стоит просто пять звезд брать, чтобы было более-менее нормальное качество. Но да, сам не ездил, знакомые ездили лет пятнадцать назад, были в целом довольны. Но у них, правда, присутствовал дух поиска приключений. )
Есть ещё в тех краях Доминиканская республика и т.д.